Đội trẻ và dự bị

Jack Wilshere gia nhập học viện Arsenal vào tháng 10 năm 2001 năm 9 tuổi sau một thời gian ngắn trong chương trình đào tạo trẻ Luton Town.[6][7] Anh đã tiến bộ nhanh qua từng năm và trở thành đội trưởng đội U16 năm 15 tuổi, anh cũng có vài lần thi đấu cho đội U18. Mùa hè năm 2007, Wilshere tham dự Cúp Đội trẻ và sau đó trở lại Anh, huấn luyện viên đội trẻ Arsenal Steve Bould đã cho anh đá chính trong trận đầu tiên của đội U18 Arsenal tiếp đội U18 Chelsea.[8] Anh ghi bàn đầu tiên trong trận thắng đội U18 Aston Villa với tỉ số 4-1.[9] Sau đó anh còn lập hattrick trong trận thắng đội trẻ Watford, giúp anh có được danh hiệu Học viện Nhóm A.[10] Wilshere kết thúc toàn bộ mùa giải đầu tiên cùng đội U18 với 13 bàn thắng và 18 lần ra sân, hầu hết là trong độ tuổi 15.[11]

Vào tháng 2 năm 2008, anh có trận ra mắt cho đội dự bị Arsenal năm 16 tuổi khi tiếp Reading, ghi bàn duy nhất của Pháo thủ hôm đó và trận đấu kết thúc với tỉ số hòa.[12] Anh ghi một bàn thắng đáng nhớ trong trận tiếp đội dự bị West Ham khi tâng quả bóng và tung cú sút cong vào góc trái khung thành dưới sự chiêm ngưỡng của Arsène Wenger.[13] Anh tiếp tục có thêm 2 pha lập công và 2 pha kiến tạo chi trong ba trận cho đội dự bị vào cuối mùa 2007-08. Wilshere cũng chơi trong thắng lợi của đội U16 tại Cúp Ferroli và được trao danh hiệu cầu thủ xuất sắc nhất giải đấu.[14] Anh còn đóng vai trò quan trọng trong chức vô địch Cúp FA trẻ 2009 của Arsenal khi ghi hai bàn thắng trong trận bán kết[15] và tạo nên màn trình diễn của cầu thủ xuất sắc nhất trận ở hiệp một của trận chung kết đối đầu Liverpool với hai pha kiến tạo và tự mình lập công.[16]

Mùa 2008-09

Huấn luyện viên của Arsenal Arsène Wenger đã trao Wilshere một vị trí trong đội hình một của Pháo thủ trong mùa 2008-09[17] và anh được khoác áo số 19.[18] Anh có trận ra mắt đội trong một trận đấu Premier League đối đầu Blackburn Rovers tại sân Ewood Park vào tháng 9 năm 2008 khi vào sân thay người ở phút 84 cho Robin van Persie.[19] Ở tuổi 16 và 256 ngày, anh là cầu thủ có trận ra mắt trẻ nhất của Arsenal, phá vỡ kỷ lục trước đó của Cesc Fàbregas.[20] Mười ngày sau, ngày 23 tháng 9, Wilshere ghi bàn thắng đầu tiên cho Pháo thủ trong chiến thắng 6-0 trước Sheffield United tại League Cup.[21] Ngày 25 tháng 11 năm 2008, Wilshere tiếp tục vào sân thay người trong trận đấu tại UEFA Champions League tiếp đón Dynamo Kyiv, trở thành cầu thủ 16 tuổi thứ năm từng chơi tại giải đấu.[22] Tháng 1 năm 2009, Wilshere ký hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên[23] nhằm gia hạn với Arsenal vào tháng 7 cùng năm.[24]

Mùa 2009-10

Trong quá trình chuẩn bị mùa 2009-10, Wilshere lập cú đúp và hai lần được bầu là Cầu thủ xuất sắc nhất khi Arsenal tham dự giải đấu giao hữu hè Emirates Cup.[25] Ngày 22 tháng 9 năm 2009, anh khởi đầu cùng Pháo thủ với chiến thắng 2-0 tại League Cup trước West Bromwich Albion. Ở phút 37 của trận đấu, anh vướng vào một vụ tranh cãi với Jerome Thomas khi Thomas đẩy vào mặt Wilshere và phải nhận thẻ đỏ.[26]

Bolton Wanderers (cho mượn)

Ngày 29 tháng 1 năm 2010, Wilshere gia nhập đội bóng cũng đang chơi tại Premier League Bolton Wanderers dưới dạng cho mượn đến cuối mùa 2009-10.[27] Anh có trận đầu tiên của mùa bóng mới trong trận làm khách trước Manchester City vào ngày 9 tháng 2 và ghi bàn thắng đầu tiên cho Bolton. Anh còn ghi bàn đầu tiên của anh tại Premier League trong chiến thắng 2-1 trước West Ham United ngày 6 tháng 3 năm 2010.[28] Anh gây ấn tượng lớn tại Bolton và đội bóng hi vọng giữ chân anh nhưng thất bại trong việc gia hạn hợp đồng cho mượn thêm một mùa nữa.[29]

Mùa 2010-11

Wilshere bắt đầu mùa 2010-11 bằng trận ra mắt cho tuyển Anh vào tháng 8, qua đó trở thành cầu thủ trẻ thứ 10 trong lịch sử từng chơi cho Tam sư.[30][31] Anh cũng góp mặt trong cả ba trận đấu của Arsenal tại Premier League, bắt đầu bằng trận hòa 1-1 trước Liverpool,[32] trận đại thắng 6-0 trước Blackpool[33] và vào sân thay người trong trận gặp Blackburn Rovers.[34] Tuy nhiên Wilshere phải nhận án phạt qua tháng 10 khi anh phải nhận thẻ đỏ trong trận thắng 2-1 trước Birmingham City vào ngày 16 tháng 10.[35] Sau đó Wilshere trở lại tại Cúp châu Âu trong trận đối đầu Shakhtar Donetsk và kết thúc chuỗi thời gian đáng thất vọng với màn trình diễn cá nhân tuyệt vời và có bàn thắng thứ tư cho Pháo thủ vào buổi đêm.[36]

Wilshere một lần nữa trở lại thường xuyên hơn bên cạnh Alex Song ở vị trí trái tim hàng tiền vệ của Arsenal trong nhiều tháng sau. Vai trò này đồng nghĩa anh phải có trách nhiệm bảo vệ hàng hậu vệ của Pháo thủ trước những đối thủ sừng sỏ như Manchester United và Chelsea. Anh kết thúc mùa giải với những trận cuối cùng của Arsenal trong tháng 5 khi có tổng cộng 49 trận ra sân cho Pháo thủ.[37]

Mùa 2011-12

Trong mùa hè trước khi bước vào mùa giải 2011-12, Wilshere bị dính chấn thương mắt cá chân trong trận đấu giao hữu trước mùa giải với New York Red Bulls.[38] Ngày 26 tháng 9 năm 2011, Wilshere thực hiện ca phẫu thuật mắt cá thành công và mất 4-5 tháng để hồi phục hoàn toàn.[39] Tuy nhiên, vào ngày 27 tháng 1 năm 2012, anh bị tái phát chấn thương mắt cá và phải nghỉ thi đấu đến hết mùa giải 2011-12. Chấn thương này cũng khiến anh bỏ lỡ Thế vận hội mùa hè năm 2012 tại London và Giải vô địch bóng đá châu Âu 2012 cùng đội tuyển Anh.[40] Nói về chấn thương của Wilshere: "Mắt cá nhân của anh ấy ổn nhưng tiến triển chậm [và] chúng tôi đã có cuộc trò chuyện về vấn đề này. Sự tiến triển này không đủ nhanh để tham dự các kì Euro trong tháng 5".[41] Wilshere chơi tổng cộng 49 trận trên tất cả các đấu trường cho Arsenal."[41]

Mùa 2012-13

Sau khi Robin van Persie rời Arsenal đến Manchester United vào ngày 17 tháng 8 năm 2012, Wilshere được trao cho chiếc áo số 10.[42] Sau 14 tháng bên ngoài sân cỏ do một chấn thương dai dẳng, Wilshere đã quay lại tập luyện cùng đội hình một Arsenal vào ngày 20 tháng 9 năm 2012. Ngày 27 tháng 10, anh có trận đấu đầu tiên tại Premier League kể từ tháng 5 năm 2011, trong chiến thắng 1-0 trước Queens Park Rangers, anh đã chơi 67 phút trước khi được thay thế bởi Theo Walcott.[43] Ngày 21 tháng 11, anh ghi bàn thắng đầu tiên cho Arsenal từ khi trở lại sau chấn thương trong chiến thắng 2-0 trước Montpellier HSC tại UEFA Champions League.[44] Ngày 19 tháng 12 năm 2012, Wilshere và các đồng đội là Alex Oxlade-Chamberlain, Kieran Gibbs, Aaron Ramsey và Carl Jenkinson đã cùng nhau ký những bản hợp đồng dài hạn với Arsenal,[45] nhưng vào mùa giải đó anh không thể giúp cho Arsenal vô địch Ngoại Hạng Anh.

Mùa 2013-14

Wilshere bắt đầu chơi mùa giải mới ở hàng lang cánh trái bởi những chấn thương xảy đến với các cầu thủ chạy cánh trái thuộc đội một của Arsenal như Lukas Podolski, Alex Oxlade-Chamberlain và Theo Walcott.[46] Anh có pha lập công đầu tiên trong mùa vào ngày 6 tháng 10 trong trận hòa sân khách 1-1 trước West Bromwich Albion.[47] Anh tiếp tục ghi bàn thứ hai vào ngày 19 tháng 10 trong chiến thắng 4-1 trước Norwich City tại sân Emirates.[48] Ngày 26 tháng 11, Jack ghi cú đúp đầu tiên trong sự nghiệp trong thắng lợi 2-0 trước Marseille tại UEFA Champions League, đồng thời trở thành cầu thủ người Anh ghi bàn thắng nhanh nhất tại giải đấu cao nhất Lục địa già khi chỉ mất vỏn vẹn 29 giây.[49][50]

Trong trận gặp Manchester City vào ngày 14 tháng 12, Wilshere bị cấm thi đấu hai trận vì hành động chĩa "ngón tay thối" vào đối thủ.[51][52] Sau khi trở lại anh có pha kiến tạo thứ tư trong mùa cho Arsenal trong trận thắng 2-0 trước Fulham khi hỗ trợ Santi Cazorla khi gần hết giờ thi đấu.[53] Trong màu áo tuyển Anh, sau một pha tắc bóng của Daniel Agger, anh dính chấn thương mắt cá chân trái và phải ngồi ngoài sáu tuần, qua đó cũng bỏ lỡ các trận Arsenal tiếp đón Chelsea và Manchester City, bên cạnh trận bán kết cúp FA với Wigan vào ngày 12 tháng 4.[54][55] Ngày 17 tháng 5, anh vào sân thay người ở hiệp phụ trong trận chung kết Cúp FA 2014 khi Arsenal đánh bại Hull City tại sân vận động Wembley để giành danh hiệu đầu tiên của đội bóng kể từ năm 2005.[56] Ngày 28 tháng 5, bàn thắng của Wilshere vào lưới Norwich được bình chọn là bàn thắng của năm với tỉ lệ ủng hộ 39% phiếu bầu.[57]

Mùa 2014-15

Ngày 10 tháng 8, Wilshere khởi đầu mùa bóng khi Arsenal đoạt chức vô địch siêu cúp Anh 2014 sau khi đánh bại Manchester City 3-0.[58] Anh ghi bàn và kiến tạo trong trận hòa 2-2 trên sân nhà trước chính đối thủ này vào ngày 13 tháng 9.[59] Ngày 27 tháng 11, Wilshere phải ngồi ngoài ba tháng sau ca phẫu thuật mắt cá chân trái của mình bởi chấn thương đứt dây chằng trong thất bại sân nhà 1-2 trước Manchester United.[60]

Mùa 2015-16

Wishere bị gẫy xương ống trong buổi tập đầu mùa và ban đầu được dự đoán phải ngồi ngoài một tháng. Tuy nhiên vào tháng 9, anh trải qua ca phẫu thuật ở chân và phải ngồi xa sân cỏ thêm 3 tháng.[61] Jack thừa nhận bị thất vọng về chấn thương của mình, nhưng anh vẫn còn động lực để trở lại sân cỏ.[62] Ngày 8 tháng 5 năm 2016, Wilshere trở lại sau 10 tháng ngồi ngoài khi anh cùng đội U21 đối đầu Newcastle.[63] Anh ghi bàn đầu tiên kể từ khi bình phục chấn thương trong trận tiếp đón U21 West Brom khoảng hai tuần sau đó..[64] Ngày 24 tháng 4, Wilshere trở lại đội hình Arsenal tiếp đón Sunderland và trở lại đường pitch ở phút 84 thay thế Mesut Özil.[65]

Mùa 2016-17

AFC Bournemouth (cho mượn)

Ngày 31 tháng 8 năm 2016, Wilshere hoàn tất bản hợp đồng cho mượn đến AFC Bournemouth trong mùa 2016-17 và được trao áo số 32 trước đây vốn thuộc về tiền vệ Eunan O'Kane.[66][67] Ngày 10 tháng 9 năm 2016, Wilshere chơi trận đầu tiên cho Bournemouth khi vào sân thay người ở phút 63 trong trận đối đầu West Bromwich Albion, trận đấu đội bóng giành chiến thắng chung cuộc 1-0.[68]